Monteiro Lobato jamais escondeu sua paixão pela pintura e gostaria de ter cursado uma escola de Belas Artes.

Por imposição do avô, seu tutor após a morte dos pais, acabou entrando para a Faculdade de Direito.

Desistiu das artes plásticas e se fez escritor, numa transposição vocacional com reflexos em toda sua obra. "No fundo não sou literato, sou pintor. Nasci pintor, mas como nunca peguei nos pincéis a sério (...) arranjei este derivativo de literatura, e nada mais tenho feito senão pintar com palavras" Monteiro Lobato.

Em 1909 chegou a participar de um concurso de cartazes no Rio de Janeiro, colaborando com desenhos para revistas como Fon-Fon e Vida Moderna, além de ilustrar a primeira edição do livro Urupês. Na década de 1910 tornou-se um dos mais importantes críticos de arte na cidade de São Paulo. Pintou até os últimos dias de vida, e nos legou histórias cheias de cores e de formas como se fossem quadros.